Comincia a frequentare il mondo dell'arte nei primi anni Settanta. Vince svariati premi in concorsi a carattere regionale e nazionale. Realizza importanti opere monumentali, tra cui nel 2000 le 15 Stazioni della Via Crucis per il comune di Tergu (Ss).

Stefano Chessa interviene sulla materia in maniera quasi michelangiolesca: levigandone a perfezione alcune parti e lasciandone altre allo stato grezzo di natura. Una forma di 'non finito' dalla notevole potenza espressiva, che allude anche alla duplice valenza, luminosa e oscura, apollinea e dionisiaca, dell'esistenza umana. Chessa predilige materiali della sua terra: il corallo fossilizzato, il calcare della Nurra, il marmo di Orosei, la trachite rossa di Ittiri. Temi prediletti, i volti femminili. Volti dal mistero impenetrabile, magnetici ed enigmatici come Sfingi.